Нафтеновые углеводороды: применение, свойства, формула

Нафтеновые углеводороды входят в состав нефти. Об их составе, свойствах, получении и применении и пойдет речь в этой статье. Здесь приведены примеры нафтеновых соединений, формулы наиболее известных из них. Представлено понятие сиккативов и рассмотрено применение нафтенов в виде сиккативов для лакокрасочной промышленности. Кратко рассмотрен вопрос техники безопасности при работе с веществами, содержащими нафтены.

Нафтеновые углеводороды: применение, свойства, формула

Вам будет интересно:Безрассудство – это дар или проклятие?

Эти соединения - органические вещества, в большом количестве получаемые из нефти. Свое название они получили от слова нефть (по-гречески naphtha).

К нафтеновым углеводородам относятся соединения алициклического ряда насыщенных углеводородов, т. е. имеющих молекулы округлой формы, замкнутые циклы. Свое название они получили в 1883 году. Его ввели в органическую химию ученые В. В. Марковников и В. Н. Оглоблин. К нафтенам относят дополнительно углеводороды с несколькими пяти- и шестичленными циклами (в том числе и конденсированные, например, декалин). Не совсем правильно относить к нафтенам все подряд циклоалканы (цикланы).

Физические и химические свойства нафтенов

Вам будет интересно:Заносчивость – это неумение держаться в обществе

По физическим свойствам нафтеновые углеводороды – жидкости, иногда - с очень резкими неприятными запахами, которыми славится сырая нефть. Именно нафтены оказывают лечебное действие в специальной нафталанской грязи, с помощью которой лечат многие кожные заболевания.

По химическим свойствам нафтеновые углеводороды аналогичны насыщенным ациклическим углеводородам ряда метана. Исключение составляет циклопропан, который ведет себя в некоторых реакциях как ненасыщенный углеводород, присоединяя атомы с разрывом кольца. В большинстве химических реакций нафтеновые углеводороды выступают как насыщенные, с линейной цепью атомов углерода. Однако использование химических реакций с разрывом циклов делает возможным применение нафтеновых углеродов в качестве прекрасного сырья для химического синтеза: получения ароматических углеводородов и других ценных продуктов для химической промышленности разных отраслей путем каталитического риформинга.

Общая формула и важнейшие представители ряда

Вам будет интересно:Клевреты - это... Значение, происхождение, синонимы

Формула нафтеновых углеводородов общая для всех циклоалканов: CnH2n, где n - число атомов в молекуле, обычно пять или шесть. Плоскостная формула молекул – круг или замкнутый цикл. Объемная формула достаточно сложна, позволяет иметь несколько вариантов расположения атомов в молекуле.

Примерами нафтеновых углеводородов могут быть такие химические соединения, как циклопентан (пять атомов углерода в кольце), циклогексан (шесть атомов углерода в кольце) и их алкилпроизводные. Особую группу составляют нафтеновые кислоты. Рассмотрим поближе все эти соединения.

Циклопентан для органического синтеза

Циклопентан (или циклопентилен) – циклический насыщенный углеводород, содержащий пять углеродных атомов в одной замкнутой цепочке. Формула циклопентана - С5Н10. Это насыщенный углеводород алициклического ряда, один из простейших циклоалканов. Он представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, плотностью 0,745 г/см3, нерастворим в воде, смешивается с бензолом, эфиром, ацетоном (растворение по принципу «подобное в подобном»). Основное количество циклопентана получают вторичной перегонкой нефти. Большая часть циклопентана используется для органического синтеза ценных химических веществ, например, красителей.

Циклогексан – сырье для получения полиамидов

Циклогексан (или циклогексилен), как и циклопентан, - насыщенный углеводород, содержащий шесть углеродных атомов в замкнутом цикле. Его формула - С6Н12.

Его физические свойства – бесцветная жидкость при нормальных условиях, плотность 0,778 г/см3, в воде нерастворим. Как и циклопентан, растворим в бензоле, эфирах, ацетоне. Содержится практически во всех видах нефти, но в очень небольших количествах, поэтому получают его каталитическим гидрированием бензола. Находит, как и циклопентан, очень широкое применение в химической промышленности в производстве циклогексанола и циклогексанона, нитроциклогексана, циклогексаноксима – полупродуктов при производстве капролактама и адипиновой кислоты, которые, в свою очередь, служат для получения полиамидов.

Нафтеновые кислоты: свойства и применение

Это карбоновые кислоты алициклического ряда, по большей части одноосновные. Они содержат один или несколько пяти- или шестичленных углеродных циклов. Именно нафтеновые кислоты составляют большую часть кислотосодержащих компонентов различных нефтей. Их извлекают раствором щелочи, так называемым «высаливанием» нафтенатов.

При нормальных условиях нафтеновые кислоты – вязкие, бесцветные, при стоянии желтеющие жидкости, практически нерастворимые в воде. Сами являются хорошими растворителями смол и камедей. Смешиваются с большинством органических растворителей, обладают всеми химическими свойствами карбоновых кислот.

Наибольшее применение имеют соли нафтеновых кислот. Соли щелочных металлов (мылонафты или нафтенаты) используют в качестве эмульгаторов и средств для дезинфекции, а также как средство для мытья шерсти. Соли меди широко применяют как дезинфицирующее средство для пропитки шпал, канатов, тканей, соли алюминия и свинца – в качестве специальных добавок, присадок к смазочным маслам и топливу.

Кроме этого, мылонафты применяются как добавки к бетонным смесям и растворам, делают их водоотталкивающими, что очень важно, так как позволяют делать растворные смеси пластичными за счет смазки с получением своеобразного действия особых пленок, называемых тонкоориентированными.

Соли нафтеновых кислот как сиккативы

Высоленные гидроокисями из содержащихся в нефти кислот (мылонафты) свинца, кобальта, марганца и цинка широко используют как сиккативы для масляных красок. Сиккатив (на позднелатинском означает «высушивающий») – вещество, применяемое для ускорения высыхания красок. С химической точки зрения - катализатор окислительной полимеризации растворов растительных масел и их производных.

Мылонафты, или нафтенаты, среди сиккативов являются самыми дешевыми, наиболее стабильны при хранении, но, к сожалению, имеют примеси и характерный неприятный запах, поэтому для масляной живописи не применяются.

Защита организма человека при работе с сиккативами

Нафтеновые углеводороды зачастую обладают запахом, воспринимаемым человеком как острый и неприятный. Для защиты органов дыхания людей, работающих с красками, необходимо применять защиту от паров растворителей и сиккативов. С этим легко справляются обыкновенные водяные завесы и влажные поглотители: салфетки, повязки и др. При небольших объемах работы и непостоянном контакте с красками этого будет вполне достаточно.

При длительной и постоянной работе с красками, особенно содержащими много сиккативов, необходима более глубокая защита - как органов дыхания, так и глаз, кожи и слизистых. Содержащиеся в сиккативах металлы, особенно свинец, имеют свойство накапливаться в печени и других органах человека, вызывать тяжелые заболевания.

Смазочно-охлаждающие жидкости

Невозможна работа металлообрабатывающих станков без использования смазочно-охлаждающих жидкостей – СОЖ. В большинстве СОЖ – эмульсии, в которых широко используются довольно дешевые продукты нефти-сырца, такие как нафтеновые углеводороды, а также минеральные масла в смеси с водой.

Для того чтобы эмульсия не разделилась на составные части, применяются эмульгаторы и стабилизаторы. Наличие в составе эмульсии воды делает их нелетучими и практически безвредными. Поэтому очень многие, работающие с маслами, сильные загрязнения рук отмывают эмульсией, содержащей нафтены. Этим свойством СОЖ очень часто пользуются и слесаря, и шоферы. Эмульсия с нафтенами не только помогает легко отмыть засохшие загрязнения, но и дезинфицирует кожу рук, смягчает, исключает необходимость применения вазелинового масла в качестве смягчителя кожи.

Нефть нельзя использовать как топливо

Знаменитое высказывание Дмитрия Менделеева о том, что нефть - это не топливо, а топить можно и ассигнациями, обретает со временем все больший смысл. Нефть, газ и уголь – лучшее сырье для огромного количества материалов, необходимых сегодня человеку, но запасы их очень ограничены и невосстанавливаемы. Среди такого сырья есть и нафтеновые углеводороды, один из ценнейших компонентов нефти – черного золота, еще не до конца оцененного человечеством.