Изофталевая кислота находит широкое применение при производстве лакокрасочных материалов. ЛКМ с ее содержанием обладают высокими техническими характеристиками. Основной способ получения этого вещества в химической промышленности – окисление м-ксилола в присутствии катализаторов.
Описание
Изофталевая кислота – это органическое соединение, которое относится к классу карбоновых кислот. Она имеют в своем составе 2 карбоксильные группы —COOH, то есть является дикарбоновой кислотой. Другое название этого вещества – 1,3-бензолдикарбоновая кислота. Ее соли и эфиры называются изофталатами.
Вам будет интересно:Безмятежно — это? Толкование слова
По внешнему виду она представляет собой твердый, тугоплавкий белый порошок.
Эмпирическая формула изофталевой кислоты: C8H6O4. Структурная формула этого соединения показана на рисунке ниже.
Свойства
Основными свойствами данного вещества являются следующие:
- молекулярный вес – 166,14;
- температура плавления – 345-348 °C;
- насыпная плотность – 0,8 г/мл;
- температура вспышки аэрозоля – 700 °С;
- растворимость: в воде и водных растворах щелочей – хорошая, в холодной CH₃COOH, метаноле, пропаноле и низших спиртах – плохая.
Изофталевая кислота при контакте раздражает кожу человека, поэтому при работе с ней необходимо соблюдать меры безопасности.
Взаимодействие с другими соединениями:
- при реагировании со щелочами образует соли;
- при нагревании со спиртами получаются эфиры;
- в реакции с тионилхлоридом, дихлорангидридом угольной кислоты и ацетилхлоридом при нагреве до 130 oС изофталевая кислота превращается в изофталоилхлорид;
- в уксусной кислоте при комнатной температуре она восстанавливается водородом в С6Н10(СООН)2 (цис-гексагидроизофталевой кислоте);
- нитруется азотной кислотой при температуре 30 °С (получаются 4 и 5-нитропроизводные) и сульфируется дымящей серной кислотой при 200 °С.
Получение изофталевой кислоты
Синтез данного соединения в химической промышленности осуществляется несколькими способами:
- В окислительной реакции метаксилола воздухом с участием уксусной кислоты. Процесс происходит при температуре 100-150 °С и при давлении 14-27 атмосфер. В качестве катализаторов используют соли кобальта и ацетальдегид.
- При окислении мета-ксилола или м-толуиловой кислоты, с нагревом до 200 °С, при давлении 40 атм. и в присутствии концентрированной азотной кислоты.
- В окислительной реакции C12H18 (1,3-диизопропилбензол) с воздухом. Температура реакции 120-220°С, катализаторы – соли кобальта и марганца.
- В процессе отщепления карбоксильной группы тримеллитовой кислоты в водном растворе гидроксила натрия. Температура реакции – 250 °С.
Полученный продукт очищают при помощи кристаллизации из уксусной кислоты или из водного раствора этанола (в лабораторных условиях). Так как производство C8H6O4 происходит в коррозионных средах, то промышленное оборудование изготавливают из химически стойкого материала – титана.
Применение
Изофталевая кислота используется в основном для изготовления лакокрасочных покрытий (полиуретановых, порошковых, алкидных), а также полиэфирных смол. Другими областями применения является производство таких материалов, как:
- термопластичные полимеры;
- гелькоуты – гелеобразные декоративно-защитные покрытия;
- полиэфирные смолы на водной основе;
- полиэфиры для стеклоармированных пластиков;
- меламиновые эмали горячей сушки;
- производство пластиковых бутылок и резин (в качестве сомономера).
Лакокрасочные покрытия с изофталевой кислотой отличаются высокими эксплуатационными качествами:
- хорошая стойкость к воздействию атмосферных факторов;
- твердость;
- устойчивость к повышенным температурам, высокий предел термической деформации;
- коррозионная и химическая стойкость;
- устойчивость к образованию пятен.
Эмали применяются в следующих отраслях промышленности:
- автомобилестроение;
- полиграфия;
- стройматериалы;
- производство мебели;
- изготовление садовой техники;
- производство торговых автоматов и других.
