11-01-2019 19:01

Окись пропилена: формула, свойства, применение и производство

Окись пропилена – это один из продуктов органического синтеза. Объемы потребления данного соединения постоянно растут, так как оно является сырьем для получения ценных химических продуктов. Существует несколько технологий для промышленного синтеза этого вещества.

Общие сведения

Окись пропилена, или пропиленоксид, при нормальных условиях представляет собой прозрачную жидкость, имеющую характерный эфирный запах. Для него характерны реакции присоединения, что связано с легкостью размыкания трехчленного эпоксидного кольца в его структуре. Благодаря этому свойству данное соединение реагирует со многими веществами и является одним из важнейших продуктов, который в дальнейшем используется для получения многих других материалов.

Московский государственный университет геодезии и картографии. Структура и отзывыВам будет интересно:Московский государственный университет геодезии и картографии. Структура и отзывы

Эмпирическая формула окиси пропилена имеет вид C3H6O. Синонимами названия этого соединения являются метилоксиран; 1,2 – пропиленоксид; 1,2 – эпоксипропан.

Физические свойства

Окись пропилена - свойства

Основными физическими характеристиками данного вещества являются:

  • плотность (при нормальных условиях) – 859 кг/м3;
  • температура кипения – 34,5 °С;
  • теплоемкость – 1,97 Дж/(кг∙К);
  • показатель преломления – 1,366;
  • динамическая вязкость (при 25 °С) – 0,28;
  • нижний концентрационный предел воспламенения – 2-21% (по объему).

Токсичность

Вещество относится ко второму классу опасности, ПДК в воде – 0,01 мг/л. При контакте с окисью пропилена могут возникнуть следующие расстройства:

  • раздражение кожи и слизистых;
  • ухудшение координации движений;
  • нарушение кровообращения;
  • угнетение ЦНС;
  • ожог роговицы глаза;
  • оцепенение;
  • кома.

Данное соединение обладает также канцерогенным, мутагенным и цитотоксичным действием.

Химические свойства

К химическим свойствам окиси пропилена относятся:

  • растворимость – хорошая в большинстве органических растворителей и в воде;
  • при реагировании с водой происходит образование пропиленгликоля;
  • в реакциях со спиртами и фенолами получаются эфиры гликолей;
  • взаимодействие с кислотами, содержащими карбоксильные группы, дает сложные эфиры (в присутствии щелочных металлов);
  • полимеризация с участием катализаторов (щелочей, спиртов, фенолов и других) приводит к образованию полипропиленоксида с высокой молекулярной массой.

В химической промышленности наибольшее значение имеют сополимеры с этиленоксидом и пропиленгликолем. Пропилен получают в результате гидратации окиси пропилена при нагреве до 200 °С, избыточном давлении 16 атмосфер и в присутствии щелочи. Конечный продукт содержит также около 20% полипропиленгликоля.

Применение

Окись пропилена - применение

Окись пропилена применяют в следующих целях:

  • синтез компонентов для полиэфирных смол, каучукоподобных полимеров и полиуретана, который широко используется в строительстве, в производстве автомобильных деталей, мебели, спортивных изделий, покрытий, утеплителей, в обувной промышленности;
  • изготовление пропиленгликольэфирных растворителей, смазок и тормозных жидкостей, инсектицидов;
  • стерилизация медицинской техники, упакованных продовольственных товаров;
  • производство моющих средств, эмульгаторов и деэмульгаторов для технических нужд.

Производство

Окись пропилена - получение

В промышленных масштабах получение окиси пропилена осуществляется несколькими способами:

  • Гипохлорированием в растворе хлорноватистой кислоты с последующим омылением пропиленхлоргидрина и выделением конечного продукта (дегидрохлорирование). Недостатком способа является дорогостоящее сырье (хлор и гашеная известь), а также образование большого объема хлорида кальция в растворенном виде.
  • Эпоксидированием пропилена гидропероксидом кумола. Для этой технологии характерна высокая степень выхода продукта (до 99%).
  • Одновременным синтезом стирола и пропиленоксида. Данная методика освоена в нефтехимической компании «Нижнекамскнефтехим». Сырьем является этилбензол. Его окисляют кислородом при температуре 130 °С, после чего получают гидропероксид, который реагирует с пропиленом. Затем проводят дегидратацию метилфенилкарбинола в присутствии двуокиси титана.
  • Пероксидным способом. Проводится окисление пропилена органическими гидропероксидами (метилпропана и этилбензола или пероксидомтрет-бутила). Процесс идет при температуре 100 °С и давлении 20-30 атмосфер, а также в присутствии катализатора – оксида молибдена.

НРРО-процесс

Окись пропилена - HPPO технология получения

С 2000-х в производстве окиси пропилена начала также применяться новая технология на основе пероксида водорода (HPPO-процесс). В ее основе лежит прямое окисление пропилена с помощью H2O2. Многие ученые и ранее делали попытки получить данный продукт таким способом для упрощения процесса, снижения производственных затрат и уменьшения количества побочных продуктов, но предложенные способы были нерентабельны и небезопасны.

Эпоксидирование пропилена производится в реакторе, где в качестве растворителя используется пероксид метанола с метиловым спиртом. В качестве исходного материала применяют полимерные или химические сорта пропилена. Реакция проходит в неподвижном катализаторе при умеренной температуре и повышенном давлении.

Окись пропилена - получение из пропилена и перекиси водорода

Достоинствами HPPO-процесса являются следующие:

  • небольшое количество побочных продуктов;
  • отсутствие хлора, который является опасным и токсичным реагентом;
  • длительный срок службы катализатора;
  • высокая степень конверсии (перевода пероксида в готовый продукт) и селективности химической реакции;
  • подача очищенного растворителя в повторный цикл.

Российские производители

В России окись пропилена производится лишь на двух предприятиях:

  • ОАО «Нижнекамскнефтехим» (находится в Татарстане). Здесь освоены 2 технологии – совместный синтез С8Н8 и C3H6O, а также хлоргидринный способ (смешивание пропилена с хлором, получение промежуточного пропиленхлоргидрина и обработка его известковым молоком).
  • «Химпром» (город Кемерово).

По вырабатываемому объему 99% вещества получают на первом предприятии.



Источник