25-09-2018 14:28

Рицинолевая кислота: свойства и применение

Рицинолевая кислота – продукт переработки касторового масла. Вещество находит широкое применение в химической промышленности, а некоторые его свойства перспективны для изготовления новых фармацевтических препаратов. В косметологии кислота используется в качестве безопасной добавки, выполняющей различные функции.

Описание

Рицинолевая (12-гидрокси-9-цис-октадеценовая) кислота относится к органическим ненасыщенным жирным оксикислотам алифатического ряда. Плотность вещества составляет 0,945 г/см3 (при 25 °C). Представляет собой бесцветную вязкую жидкость, нерастворимую в воде. Температура ее кипения – 226 °C (при атмосферном давлении).

Значение слова "утырок": синонимы и экспериментВам будет интересно:Значение слова "утырок": синонимы и эксперимент

Химическая формула: CH3(CH2)5CH (OH) CH2CH=CH (CH2)7COOH. Молекула содержит только одну ненасыщенную связь.

Триглицериды рицинолевой кислоты, образованные ее остатками, являются основным компонентом касторового масла (до 85%). В природе это вещество также образуется в растениях в результате ферментативного окисления олеиновой кислоты.

Рицинолевая кислота: свойства

Благодаря своему строению кислота является активной в химическом отношении. Она участвует в пиролизе, гидролизе, процессах получения высокомолекулярных соединений, может создавать новые межуглеродные связи в реакциях с другими органическими компонентами. С щелочными и щелочноземельными металлами кислота образует соли (рицинолеаты). Кроме того, она обладает свойствами, присущими олефинам – этиленовым углеводородам.

На организм животных кислота оказывает следующее воздействие:

  • обезболивающее;
  • противовоспалительное;
  • бактерицидное;
  • регенерирующее;
  • иммуностимулирующее.

Рицинолевая кислота может выступать в роли гербицида, замедляющего рост сине-зеленых водорослей.

Получение

Вещество получают из касторового масла двумя основными способами:

  • В результате щелочного гидролиза с последующей кристаллизацией из метанола или ацетона при низкой температуре (для очищения жидкости). Молекулы масла расщепляются на глицерин и жирные кислоты.
  • Фракционной перегонкой после гидролиза.

Техническое касторовое масло делают путем холодного прессования семян клещевины обыкновенной – растения из семейства молочайных. Рицинолевая кислота, формула которой содержит одну гидроксильную группу, позволяет проводить дегидратацию (обезвоживание) «касторки» без ее оксидирования, или продувки воздухом.

Благодаря этому процессу масло приобретает способность к высыханию, образованию пленки и может использоваться в составе веществ для технических нужд. Заводской выход составляет порядка 75%. В настоящее время в сельском хозяйстве ведутся работы по выведению форм клещевины с повышенным содержанием рицинолевой кислоты.

Производные

Рицинолевая кислота – это сырье для получения таких веществ, как:

  • Гептиловый альдегид.
  • Себациновая, рицинэлаидиновая, ундециленовая, полирицинолевая и азелаиновая кислоты.
  • 2-октанол (каприловый спирт).
  • Различные соли, кислые сульфаты.

Применение в промышленности

Вещество используется в следующих отраслях:

  • химическая;
  • фармацевтическая;
  • кожевенная;
  • мыловаренная;
  • текстильная;
  • полиграфическая;
  • металлообрабатывающая;
  • оптоволоконная связь и другие.

В производстве находят применение следующие технические продукты на основе рицинолевой кислоты:

  • эпоксиды (износостойкие и коррозионностойкие покрытия);
  • гликоли (для получения растворителей, пластификаторов, антифризов, эфиров, полиуретанов);
  • хлоргидрины (растворители для лакокрасочной промышленности, изготовление полимерных материалов);
  • смазочные вещества (на основе касторового масла);
  • лакокрасочные материалы (олифа, лаки, краски, эмали);
  • сырье для изготовления особо прочных пластмасс.

Наиболее распространенные соли используют в следующих целях:

  • Рицинолеат натрия, представляющий собой воскообразное вещество, – эмульгатор при изготовлении винилхлорида, винилацетата; диспергатор и смазка в текстильной промышленности.
  • Рицинолеат лития (твердый пастообразный продукт) – загуститель пластических смазок.
  • Рицинолеат меди (воскообразное вещество) – лакокрасочные материалы, асептическая обработка канатов, древесных материалов, текстиля.
  • Рицинолеат магния – антистатическая присадка к бензину.
  • Медицина и косметология

    Помимо вышеуказанных качеств, кислота обладает следующими характеристиками:

    • высокая проникающая способность в живых тканях;
    • эмульгирующие свойства, растворение лекарственных веществ и их доставка через слизистые оболочки;
    • цитотоксичность по отношению к перерожденным клеткам;
    • способность к стимулированию эндогенных простагландинов.

    При попадании на слизистые оболочки вещество может сначала вызвать раздражение, но при длительном воздействии оно оказывает противовоспалительный эффект. Рицинолевая кислота используется для восстановления поврежденного эпителия в дерматологии, гинекологии, урологии и офтальмологии. Согласно проведенным исследованиям, она может применяться для реабилитации пациентов после инфаркта миокарда, так как обладает противовоспалительным действием по отношению к коронарному эндотелию.

    Рицинолеат цинка используется в качестве абсорбента неприятных запахов. Это вещество добавляют в дезодоранты, стики и кремы для ног. Для него характерны следующие особенности:

    • не препятствует естественному испарению влаги через кожу;
    • обладает бактерицидным и противогрибковым действием;
    • способно подавлять сильные запахи.

    В косметологии и производстве бытовой химии рицинолевая кислота находит также следующее применение:

    • изготовление мыла;
    • добавление в качестве смягчающего компонента в средства по уходу за волосами и кожей;
    • введение в состав косметики для стабилизации ее химических свойств.